Après avoir passé sa maturité à Berne, Paul Klee part à Munich en octobre 1898 pour entreprendre sa formation artistique. Il poursuivra son journal intime commencé en avril jusqu’en 1918. Pour se préparer à l’Académie des Beaux-Arts de Munich, Paul Klee suit de 1898 à 1900 les cours dans l’atelier particulier de Heinrich Knirr. De 1900 à 1901, il étudie avec Franz von Stuck à l’Académie des Beaux-Arts de Munich pendant un semestre.

Après son voyage d’étude de six mois en Italie (octobre 1901 à mai 1902), il se retire dans la maison de ses parents à Berne. C’est dans l’atmosphère calme et bourgeoise d’une ville de province qu’il commence son travail d’autodidacte. Paul Klee procède à une analyse systématique, objective et extrêmement disciplinée de son travail, assimilant toutes les méthodes artistiques qu’il considère comme les bases de son art. Critique acerbe de ses progrès artistiques, il reste notamment très réservé en ce qui concerne son travail avec la peinture à l’huile.

Ce n’est qu’en 1903, avec l’initiation de la série de dessins Inventionen, qu’il pense avoir mis en route un groupe d’œuvres importantes. Il achève cette série de 10 dessins en mars 1905 et les intitule « Opus un ». Parallèlement, Paul Klee dessine des études de personnages, pour la plupart inventés, qui présentent souvent des traits caricaturaux. Partant des nus d’Auguste Rodin qui l’avaient marqué à Rome en 1902, il s’approprie une conception plus libre de la ligne dans ses dessins.

En été 1905, Paul Klee commence à expérimenter le dessin par grattage sur des plaques de verre noircies. Il exploite la résistance de ce support inhabituel pour trouver de nouvelles variantes de son expression esthétique. A partir de ces essais, il développe ensuite la peinture sur verre qu’il pratiquera plus ou moins intensivement jusqu’en 1912.

1906 Paul Klee épouse sa fiancée, la pianiste munichoise Lily Stumpf. En 1907, leur unique fils, Felix voit le jour. Paul Klee s’occupe de son fils pendant que sa femme Lily donne des leçons de piano pour subvenir aux besoins de la famille. Il continue sa recherche et, à partir de 1907, s’intéresse de plus en plus au dessin inspiré de la nature. A la recherche d’un style personnel dégagé de toute influence, il dessine d’abord sans prendre la nature comme modèle (1903–1906) puis en se plaçant au milieu de la nature (1907–1910).

Durant les 15 premières années de son activité, Paul Klee est d’abord et avant tout dessinateur. Ce n’est qu’après 1914 que le dessin prend une place secondaire dans l’ensemble de son œuvre. Jusqu’en 1910, il perfectionne son style personnel. Vers 1907 il commence à délaisser le dessin à proprement dit et à expérimenter avec de l’aquarelle noire les effets ombre/lumière et la couleur. A partir de 1910, il commence alors à transposer à la couleur ses expérimentations avec la tonalité.

1910 est l’année marquant la fin de son œuvre de jeunesse et de la période d’élaboration de son style personnel, un travail réalisé seul à l’abri des regards. En août de cette année là, Paul Klee fait l’objet d’une part, d’une première exposition monographique au Musée des Beaux-Arts de Berne, exposition ensuite itinérante présentée pour la première fois au public à la Kunsthalle de Bâle et à la galerie zum Hohen Haus de Winterthur. D’autre part, c’est le début de son amitié avec Alfred Kubin, une personnalité ayant remarqué le travail de Klee. En décembre 1910, il lui achète son premier dessin, marquant ainsi le début d’une notoriété qui ira peu à peu en croissant et de ses relations avec des artistes de l’avant-garde européenne.