Naissance de Paul Klee le 18 décembre 1879 à Münchenbuchsee près de Berne, deuxième enfant de Hans Klee (1849–1940) et Ida Klee (1855–1921), née Frick. Sa sœur Mathilde (1876–1953) est son aînée de trois ans. Son père est professeur de musique à l’école normale de Hofwil près de Berne, sa mère est chanteuse professionnelle.

1880 La famille déménage à Berne. La grand-mère de Paul Klee, Anna Catharina Rosina Frick, née Riedtmann, initie le petit garçon au dessin et au coloriage.

1886–1897 Paul Klee est écolier à Berne. Il poursuit sa scolarité (progymnase et école littéraire) dans les bâtiments du progymnase de la Waisenhausplatz. Il remplit ses cahiers et livres d’école de caricatures, recopie les images des magazines et calendriers et reproduit la nature. Pour Paul Klee, ses dernières années de scolarité sont une torture :  « Avant la seconde, j’aurais aimé quitter l’école mais mes parents m’en ont empêché. » Le journal de fin d’études qu’il rédige avec deux camarades, Die Wanze (la punaise), fait scandale. Durant sa scolarité, Paul Klee se décide à entreprendre une carrière artistique mais hésite longtemps entre la musique et la peinture.

1898 Paul Klee commence à rédiger un journal intime. Ses premières notes sont datées du 24 avril. Il achève en septembre l’école littéraire et réussit sa maturité. Un mois seulement après, il emménage dans un appartement de Munich et commence à étudier dans l’atelier particulier de Heinrich Knirr puis à l’Académie auprès de Franz von Stuck à partir de l’automne 1900.

1899 Paul Klee rencontre la pianiste Lily Stumpf (1876–1946) au cours d’une soirée musicale.

1901 Paul Klee quitte la classe de von Stuck et part le 22 octobre pour un voyage d’étude de six mois en Italie avec le sculpteur bernois Hermann Haller. Il fait escale à Gênes et Livourne avant de louer une chambre à Rome. Devant le gigantesque patrimoine d’art classique qui se dévoile à lui, Paul Klee a des doutes et remet sa carrière d’artiste en question.

1902 Fiançailles avec Lily Stumpf. Les quatre années suivantes, il vit chez ses parents car ses revenus d’artiste ne lui permettent pas de subvenir seul à ses besoins. A cette époque, sa principale source de revenus sont ses engagements de violoniste à la  « Bernische Musikgesellschaft » . Ses années passées chez ses parents sont pour lui une période de recherche de soi-même et de maturité.

1905 Paul Klee part deux semaines à Paris avec ses amis bernois Hans Bloesch et Louis Moilliet.

En avril 1906, Paul Klee séjourne deux semaines à Berlin. Le 15 septembre, il épouse Lily Stumpf à Berne et le couple déménage deux semaines plus tard à Munich.

30 novembre 1907, naissance de Felix Paul, enfant unique de Paul et Lily Klee.

Au printemps 1909 Felix tombe gravement malade ; Paul Klee le soigne. Cette année là, la famille passe les vacances d’été à Berne et dans les environs, principalement près du lac de Thoune, comme toutes les années jusqu’en 1915. En novembre, Paul Klee décide d’illustrer le Candide de Voltaire. Cependant, il ne commencera les dessins qu’en 1911.

Juillet 1910, première exposition de 56 œuvres de Paul Klee. Partie du Musée des Beaux-Arts de Berne, elle est ensuite installée au Kunsthaus de Zurich, puis à la Galerie zum Hohen Haus de Winterthur et enfin à la Kunsthalle de Bâle.

Février 1911, Paul Klee commence à répertorier ses œuvres dans un catalogue rédigé à la main. Il ne cessera jusqu’à sa mort de tenir minutieusement le catalogue de sa production artistique. Au cours de l’automne, il rencontre Wassily Kandinsky par l’intermédiaire de Louis Moilliet et se rapproche du groupe « Der Blaue Reiter » (Le Cavalier bleu). Il écrit également des critiques d’expositions et de manifestations culturelles à Munich dans le mensuel Die Alpen (Les Alpes) dont le rédacteur est son ami d’enfance Hans Bloesch.

1912 Paul Klee est invité par Franz Marc et Wassily Kandinsky à participer à la deuxième exposition du « Blaue Reiter » dans la librairie de Hans Goltz à Munich où il expose 17 œuvres. Il repart à Paris en avril et y rend visite aux peintres Robert Delaunay, Henri Le Fauconnier et Karl Hofer dans leur atelier.

Pâques 1914 Paul Klee part en Tunisie avec ses amis August Macke et Louis Moilliet. Les étapes de son voyage sont Marseille, Tunis, St. Germain, Hammamet et Kairouan. A son retour, il expose avec Marc Chagall à la galerie berlinoise de Herwarth Walden « Der Sturm ». En octobre, il présente les dernières aquarelles réalisées en Tunisie dans le cadre de la
« Neuen Münchner Sezession » dont il est membre fondateur. L’attentat du 28 juin contre le dauphin du trône d’Autriche à Sarajewo déclenche la Première Guerre mondiale. Le 26 septembre 1914, August Macke tombe sur le champ de bataille en Champagne près de Perthe-les-Hurlus.

1915 Rencontre à Munich de l’écrivain Rainer Maria Rilke. Paul Klee passe l’été à Berne ; en retournant à Munich, il va voir Kandinsky qui, de nationalité russe, a dû fuir l’Allemagne pour s’installer à Goldach, sur les rives du lac de Constance.

Le 4 mars 1916, l’ami de Paul Klee, Franz Marc, est tué à la bataille de Verdun. Paul Klee en est extrêmement affecté. Le 11 mars, c’est au tour de Paul Klee d’intégrer les rangs de l’armée allemande en tant que réserviste. Il se retrouve d’abord à la réserve des recrues à Landshut puis est muté le 20 juillet au 2e régiment d’infanterie de réserve à Munich avant de rejoindre en août la compagnie d’aviation de réservistes à Schleissheim. De cette base, il effectue des transports aériens jusqu’à Cologne, Bruxelles et Nordholz (Allemagne du nord).

Janvier 1917 Paul Klee est envoyé à la « Königlich bayerischen Fliegerschule V » de Gersthofen où il est secrétaire de l’administration comptable. Son exposition avec Georg Muche à la galerie « Der Sturm » de février est un véritable succès.

Décembre 1918 Paul Klee est définitivement suspendu du service de guerre jusqu’à sa démobilisation en février 1919. Il interrompt l’écriture de son journal et l’abandonne. Mais dans les années qui suivent, il le retravaille et le rédige de manière à faire de ce journal un ouvrage autobiographique.

1919 Après sa démobilisation, Paul Klee loue un atelier dans le château de Suresnes à la Werneckstrasse, Munich. Durant la République Bavaroise des Conseils, il est membre du conseil des arts et de la Commission d’action des artistes révolutionnaires. A l’Académie de Stuttgart, Oskar Schlemmer et Willi Baumeister s’engagent en vain pour la nomination de Paul Klee. Le 1er octobre, Paul Klee signe un contrat de représentation générale avec Hans Goltz, propriétaire de la
« Galerie Neue Kunst – Hans Goltz » à Munich.

1920 Dans sa galerie, Hans Goltz organise de mai à juin la plus grande exposition Klee de l’époque, une rétrospective de 362 œuvres. Le 29 octobre, Paul Klee obtient une chaire au Bauhaus de Weimar par Walter Gropius. Dans le volume d’anthologie de Kasimir Edschmid Schöpferische Konfession, paraît pour la première fois un essai d’histoire de l’art complet sur Paul Klee. Leopold Zahn et Hans von Wedderkop publient les premières monographies sur Paul Klee.